Воспитательная работа в колледже ведётся планомерно со дня основания колледжа, меняя свою направленность в сторону обеспечения самоопределения, саморазвития, самосовершенствования личности и созданию условий для её самореализации.

Работа в колледже планируется, организуется и проводится на основе нормативно-правовых документов под руководством заместителя директора по воспитательной работе.

За 50-лет существования колледжа заместителями директора (начальника) по воспитательной работе являлись: Турнаев Д.Ф. (с 01.10.1960 года по 30.03.1963 года); Цветухин Н.Ф. (с 06.05.1963 года по 11.02.1966 года); Косач В.А. (с 11.02.1966 года по 05.09.1980 года); Семенов А.А. (с 05.09.1980 года по 08.02.1984 года); Дунаев В.П. (с 08.02.1984 года по 27.08.1986 года); Хороших В.А. (с 05.08.1986 года по 07.05.1990 года); Скородкин С.В. (с 11.01.1991 года по 05.01.2000 года); Цыбин А.Г. (с 05.01.2000 года по октябрь 2003 года); Салмина О.А. (с октября 2003 года по настоящее время); с мая 2010 года исполняет обязанности Пшеничный Николай Иванович.

Вся непосредственная организационная работа возлагается на педагогов — воспитателей колледжа.

В соответствии с поставленными задачами планирование охватывает следующие направления:

• духовно-нравственное воспитание;

• правовое воспитание;

• патриотическое воспитание.

• физическое и семейное воспитание;

• трудовое воспитание;

• экологическое воспитание.

Согласно плану, ежегодно составляется график проведения внеклассных воспитательных, организационных и методических мероприятий колледжа.

 Элементами системы воспитательной работы колледжа является:

-работа по формированию традиций колледжа;

-организация и проведение научно-практических студенческих конференций;

-профориентационная работа;

-культурно-массовая и творческая деятельность курсантов (смотры, конкурсы, фестивали, выставки);

-спортивно-оздоровительная работа, пропаганда и внедрение физической культуры и здорового образа жизни;

-организация работы по адаптации первокурсников, профилактике правонарушений, наркомании и ВИЧ инфекций;

-формы поощрения за достижения в учебной и вне учебной деятельности курсантов (грамоты, благодарственные письма родителям, премии, именные стипендии им. Г.И. Шелехова).

Для проведения воспитательной работы эффективно используется материально-техническая база колледжа:

-многопрофильный (историко-профориентационный) музейно - мемориальный комплекс «Истории Рыльского колледжа и наследия Г. И. Шелехова»;

-клуб с актовым залом, студией звукозаписи, репетиционными помещениями;

-кафе «Экипаж» и Интернет — кафе; 

- электронная библиотека и телестудия;

-тренажёрный и спортивные залы, спортплощадка.

При проведении мероприятий используется музыкальная аппаратура, мультимедийные проекторы, компьютеры, DVD-проекторы, видеокамеры, фотоаппараты и т.д.

В период обучения курсанты колледжа находятся на государственном обеспечении: живут в благоустроенных общежитиях, имеют бесплатное питание, получают стипендию, форменное обмундирование и медицинское обслуживание.